Ну, если он уж совсем не будет копать, то можно попробовать поставить своим файлам атрибут "скрытый" и в свойствах папки поставить галку "не показывать скрытые файлы" (но это нужно делать под тем профилем, под которым шеф будет комп проверять). Если это не прокатит, то можно поставить любой софт, делающий шифрованный контейнер. При этом на диске будет один большой файл.
Но если бы я был на месте шефа, то я бы просто смотрел на занятое место, и если его много, то копал глубоко, пока бы не нашел. А если он будет так делать, то тут мало что поможет (imho).